Dokuz NBA takımında forma giydikten sonra emekliye ayrılmış olan Crawford, benchten gelmenin basketbolda daha belirgin ve popüler hale getirilmesinde rol oynadığını belirtti:
“Buna neredeyse bir hava kattığımı söyleyebilirim. ‘İyi oynuyor. Eğer o bile bu rolü oynuyorsa, aslında çok da kötü değilmiş’ denmeye başlamıştı. Çünkü bildiğiniz üzere, insanlar benchten gelmeyi pek hoş karşılamıyorlar.
Benim benchten oyuna dahil olup bunu havalı bir şekilde yapıyor ve aynı zamanda maç da kazanıyor oluşum, buna bir itibar kazandırdı.
Bunun GOAT’u (tüm zamanların en iyisi) olduğumu asla söyleyemem ama tartışmalarda yer aldığımı düşünüyorum.”
Crawford, 2007-08 ve 2008-09 NBA sezonlarında oynadığı 145 maçın her birinde ilk beş başladıktan sonra takas edildiği Atlanta Hawks’ta bench rolünü benimsemeye başlamış ve 2009-10 sezonunda NBA’de Yılın Altıncı Adamı seçilmişti.
Crawford ayrıca 2013-14 ve 2015-16 sezonlarında LA Clippers forması giydiği dönemde de bu ödüle layık görülmüş, toplamda üç kez kazanarak Lou Williams’la beraber bu alanda NBA tarihine geçmişti.